建安二年(197年)一月,袁术称帝,曹操败于张绣;五月,袁术败于吕布,孙策攻陷吴郡;九月,袁术败于曹操。袁术国号仲家。建安三年(198年)十二月,吕布败于曹操,被杀,曹操封孙策为讨逆**。曹操、刘备联手攻打吕布,吕布遭部下设计活捉到曹操面前,吕布提议合力取得天下,刘备则提醒不要忘记丁原、董卓之事,于是曹操于下邳绞杀吕布。刘备两度因为吕布及曹操而失去徐州。建安五年(200年)一月,董承暗杀曹操失败,刘备被曹操追击,投靠袁绍。
建安三年(公元198年),袁绍亲自率领大军远征公孙瓒。郭嘉建议曹操趁机先除掉吕布。如果现在不除掉吕布,将来曹操和袁绍对决时,吕布定会援助袁绍攻打曹军,对曹操是一大祸害。
张绣在将曹操赶走之后回到了穰城与刘表又结成了联盟,一起对抗曹操。曹操的爱子和爱将皆被张绣害死曹操必然不能善罢甘休于是出兵伐张绣,却又因为得到消息袁绍想攻打许都于是只能撤退,还被贾诩算计了一波,被张绣击败了后卫部队。
建安五年(200年),刘表与张绣合击曹操,双方互有胜负。其后曹操与袁绍相持于官渡,据守南阳的张绣接受谋士贾诩的建议,向曹操请降,刘表从此失去了对南阳郡的影响力。不久之后,袁绍又遣人求助于刘表,刘表向来使许诺,也即会帮助袁绍对付曹操。
随后贾诩表示:与其投降袁绍,不如再降曹操!一则曹操手握汉献帝为正统,这叫名正言顺!二则曹操相比袁绍要弱小,他更需要联盟。三则就是曹操不是小气人,起码比袁绍要强太多了。所以,从了曹操吧!